Tomelloso se comenzó a poblar en 1530 en tierras baldías de la villa de Socuéllamos, entorno a un viejo pozo utilizado por los pastores de la zona para abrevar a sus ganados (el pozo Tomilloso), y al lado de los restos de un antiguo villar. Este pozo, además, se encontraba situado en un cruce de caminos muy ventajoso: en la confluencia de un ramal de la Cañada Conquense con la vereda que se dirigía a Alhambra, y muy próximo al Real Camino de Carreteros que conducía a Valencia y Murcia.
 
Nace así Tomelloso como unas quinterías de labor de vecinos de Socuéllamos para explotar esas tierras baldías a las que pronto se unirían nuevas quinterías de vecinos de villas cercanas. El suelo donde ve su origen Tomelloso pertenecía a la Orden Militar de Santiago y a su Encomienda de Socuéllamos. Es por tanto Tomelloso desde su nacimiento un lugar de señorío, dependiente de una de las Órdenes Militares más importantes de la península ibérica, a la que estaría adscrito hasta la supresión de estas instituciones en el siglo XIX.

En 1565 esos primeros pobladores, aumentados con nuevos propietarios y con jornaleros atraídos por la posibilidad de obtener trabajo, consiguen facultad para poder tener ayuntamiento, alcaldes y regidores, pero siempre bajo la autoridad de la villa matriz a cuya jurisdicción Tomelloso pertenecía desde su nacimiento, esto es, Socuéllamos.
 
Pocos años después, en 1589, y previo pago de una determinada cantidad de maravedís a la Corona, Tomelloso va a conseguir su independencia de Socuéllamos, haciéndose villa de por sí y pudiendo gozar de la jurisdicción civil y criminal en idénticas condiciones que el resto de las villas de la Orden de Santiago.
 
Socuéllamos, atento a las pérdidas que tal independencia podría suponer en sus rentas, así como al hecho de que una buena parte de su término se había desgajado para ser dado a Tomelloso como término municipal, apeló esta concesión de independencia. Tras varias pujas y un engorroso proceso judicial ante el Consejo de Hacienda, Tomelloso pierde su independencia en 1592, volviendo a depender de Socuéllamos y de sus justicias, aunque conservando una jurisdicción limitada para pleitos de poca cuantía.
 
En esta situación de pedanía de Socuéllamos se mantendrá Tomelloso hasta el siglo XVIII, en que la pujanza de la población, el hecho de haber sobrepasado en habitantes a su matriz y los agravios a los que se veían sometidos sus vecinos, motivó una nueva petición de exención de villazgo, que le fue concedida finalmente en 1758. Ahora bien, diferencias en cuanto al término adjudicado a la nueva villa, así como al pago indemnizatorio a Socuéllamos, dilataron la efectividad de esta independencia hasta 1769, en que conciliadas las dos villas lograron un acuerdo definitivo que puso fin a más de 200 años de dependencia de Tomelloso de Socuéllamos.